| Ферроцен — одно из наиболее известных металлоорганических соединений, представитель класса сэндвичевых соединений. Номенклатурное название: бис-?5- циклопентадиенилжелезо (II) (?5-С5Н5)2Fe. |  |
Оранжевые кристаллы; температура плавления 173 °C, температура кипения 249 °C; плотность 1,49 г/см? (25 °C); устойчив до 470 °C; возгоняется при атмосферном давлении; растворим в органических растворителях, нерастворим в воде; устойчив к действию воздуха, горячей конц. соляной кислоте и растворам щелочей. Открытие Молекула ферроцена — заторможенная конформация В 1951 году Т. Кили и П. Посон, провели реакцию C5H5MgBr c хлоридом железа FeCl3 с целью синтезировать новый углеводород — дициклопентадиенил. Неожиданно они получили совершенно новое, исключительно устойчивое жёлто-оранжевое кристаллическое соединение, содержащее железо. Потребовалось около года, чтобы понять, как оно построено. Было обнаружено, что атом железа расположен посередине между двумя симметричными пятичленными кольцами C5H5. Пятичленные кольца в молекуле свободно вращаются вокруг оси, соединяющей центры колец. Такой тип структуры получил название «сэндвичевый» (пятичленные кольца — куски хлеба, а атом железа — начинка). Из-за сходства реационной способности с бензолом, новое соединение было названо «ферроцен» (звуковая аналогия очевидна в английском языке: benzene — ferrocene). Структура ферроцена была установлена в 1952 году Р. Вудвордом и Дж. Уилкинсоном на основании его реакционной способности, и независимо от них — Э. Фишером на основании рентгеноструктурных данных. Свойства Многими исследователями было показано, что по общему характеру реакционной способности ферроцен напоминает бензол; это привело к тому, что очень скоро после открытия ферроцен был назван небензоидной ароматической системой. Для него характерны три типа химических превращений: замещение водорода в С5Н5-кольцах без разрыва связей Fe—С, окисление по атому Fe и разрыв связи Fe—C. Реакции электрофильного замещения для ферроцена протекают легче, чем для бензола; при этом образуются как моно, так и гетероаннулярные (содержащие заместители в разных циклах) дизамещённые производные. Ферроцен легко и обратимо окисляется до катион-радикала ферроцения (кислородом воздуха в кислой среде, перекисью водорода, иодом, хлоридом железа(III) и т. п.). При окислении не происходит заметных изменений в геометрии молекулы ферроцена. Разбавленные растворы солей ферроцения окрашены в синий цвет, концентрированные — в красный. Связь Fe—С в ферроцене мало реакционноспособна и разрывается только при действии очень сильных восстановителей: водорода в присутствии катализатора (Никель Ренея) (300 оC, 2,5 МПа) либо растворов щелочных металлов в жидком аммиаке или аминах. При взаимодействии ферроцена с аренами в присутствии AlCl3/Al одно кольцо замещается на арен и образуется катион [Fе(С5Н5)(арен)]+. Применение Ферроцен используется в нефтяной промышленности в качестве антидетонатора. Смотри так же: Ферроцен — Антидетонационная присадка к бензину N-метиланилин (ММА) - Антидетонационная присадка к бензину АДП-МА — Антидетонационная присадка к бензину АДТЛ — Антидетонационная присадка к бензину Цимантрен — Антидетонационная присадка к бензину
|
